Что происходит, когда лучший друг вдруг уходит с головой в романтику? Для Барта Симпсона это становится настоящим испытанием. В 23-й серии 3-го сезона, которая называется «Друг Барта влюбился», привычная жизнь в Спрингфилде переворачивается с ног на голову. Милхаус, верный товарищ и напарник Барта в всех проделках, неожиданно увлекается девочкой по имени Саманта Станки. Для Барта это становится настоящим ударом. Вместо совместных шалостей и весёлых приключений Милхаус всё больше времени проводит с новой подружкой.
Ситуация накаляется: Барту приходится смотреть, как его друг меняется, отдавая предпочтение романтическим вечерам вместо эпичных планов по захвату школьного автомат с газировкой. Ревность и чувство одиночества заставляют Барта пойти на крайние меры. Он доносит на Саманту её отцу, что приводит к её отправке в католическую школу. Но принесла ли такая месть долгожданное облегчение?
Серия ярко показывает, как нелегко подросткам справляться с чувством потери и взрослением. Она раскрывает тему дружбы, первой влюблённости и последствий импульсивных поступков. Эта история добавляет глубины персонажам и остаётся одной из самых запоминающихся в ранних сезонах «Симпсонов».